Negli anni Cinquanta, lui e suo fratello, frequentano la Notre Dame Academy (una scuola privata cattolica di stampo svizzero), cui seguirà la Lincoln High School (mai completata) e la Devereux Manor High School. Poi entrerà alla University of Miami grazie a una borsa di studio vinta per meriti sportivi. Abile nella scrittura di sceneggiature, ma disgraziatamente non apprezzato, debutta come attore, negli anni Settanta, ed è scelto per le sue doti fisiche come uno degli interpreti della pellicola porno The Italian Stallion.
Una carriera fatta di successi e fallimenti, amori, lo Stallone italiano decise però di prendere in mano la sua carriera e scrivere una storia che si sarebbe poi cucita addosso. Nacque così Rocky, e poco tempo dopo arrivò anche il veterano della guerra in Vietnam Rambo. Negli anni arrivarono commedie e film d'azione come "Tango & Cash" (1989), "Cliffhanger - L'ultima sfida" (1993) e "Demolition Man" (1993). Più recentemente è apparso nella saga de "I mercenari", accanto a vecchie guardie come Mickey Rourke, Harrison Ford, Arnold Schwarzenegger e Mel Gibson.
